Osmanlı Türkleri 14. yüzyıl boyunca Bizans ve İstanbul ile ilgilendiler. Fetihten çok önce bugünkü İstanbul metropolüne dahil olan yerleşim birimlerinin, Suriçi hariç tamamı Osmanlı toprağı haline gelmiştir. Yanı sıra Osmanlılar bütün bu dönem boyunca, Bizans’ın içişlerine de karıştılar ve iktidar mücadelelerine taraf oldular. Fetih’e kadar süren dönemde de sürekli İstanbul civarında manevralar yaptılar.

1340’da Osmanlı ordusu İstanbul kapılarına kadar ilerlediyse de bu bir kuşatmaya dönüşmedi. Sultan I. Murad’ın Çatalca’dan başlattığı sefer de Hıristiyan dünyasının oluşturduğu güçlü ittifakla durduruldu. İstanbul’un fethedilmesine yönelik ilk güçlü kuşatma Sultan Yıldırım Beyazıd tarafından yapıldı. İmparator ile yapılan anlaşma sonucu Yıldırım Beyazıd’ın kuvvetleri şehre giremedi.

Sultan Yıldırım Beyazıd, bundan sonra da İstanbul üzerindeki etkisini sürdürdü. İstanbul içinde bir Türk Mahallesi, cami ve Türklerin yargılanacağı bir mahkeme kurulmasını sağladı. Osmanlı’nın çıkarlarını gözeterek imparatorların tahta çıkmasında etkili oldu. Bu durum Türklerin ileride İstanbul’u fethetmesini etkileyen en önemli faktörlerdendir. Sultan Yıldırım Beyazıd’ın dönemindeki son kuşatma girişimi 1400’de yapıldı. Fakat Timur istilası bu hareketi yarıda bıraktırdı.

Sultan Yıldırım Beyazıd’in oğlu Musa Çelebi’nin1411’deki kuşatması da başarısızlıkla sonuçlandı. Osmanlı kuvvetlerinin başarılarından ürken İmparator, Musa Çelebi’nin Bursa’daki kardeşi Çelebi Mehmed’in desteğini alarak kuşatmanın kaldırılmasını sağladı. Daha sonra Osmanlı padişahı olan Çelebi Mehmed döneminde İstanbul’a sefer düzenlenmedi.

Fetihten önceki son kuşatma Sultan II. Murad zamanında gerçekleşti. Uzun bir hazırlık dönemine ve sağlam bir stratejiye dayanan bu kuşatma öncekilerden çok daha zorlu geçti. Kuşatma 15 Haziran 1422’de 10 bin akıncının, İstanbul’u taşraya bağlayan bütün yolları kesmeleriyle başladı. Dönemin en etkili manevi otoritelerinden olan Emir Sultan’ın da Bursa’dan gelerek yüzlerce dervişi ile birlikte orduya katılması askerin coşkusunu artırdı. 24 Ağustos’ta Emir Sultan’ında yer aldığı saldırı çok şiddetli oldu ise de şehrin alınmasına yetmedi. Bu kuşatma Sultan II. Murad’ın kardeşi Şehzade Mustafa’nın isyanı üstüne kaldırıldı. Artık İstanbul’un fethi Sultan Murat’ın oğluna kalmıştır.