Polly Gelince

Reuben Feffer (Ben Stiller) düzenli bir hayat kurmuştur. İyi bir kariyeri vardır. Oyununu güvenli oynar. Ülkenin önde gelen sigorta şirketlerinden birisinde risk danışmanı olarak görev yapan Reuben, tehlikeleri minimum düzeye indirme konusunda uzmandır. Zaten risk danışmanlığı yaparak bu fobisini mesleğe dönüştürmüştür. Hayatının her alanında güvence unsurunu daima ön planda tuttuğu için hiçbir maceraya atılmaz, böyle olunca da hiçbir şey kaybetmez.

Polly Prince (Jennifer Aniston) hayatı bir oyun olarak görür. Adrenalin için her türlü tehlikeyi göze alan bir maceraperesttir. Beklenmedik olayların kendisine sunduğu herşeyden büyük keyif alır. Polly´nin hayat anlayışına göre, insanları bekleyen başka fırsatlar mutlaka vardır. Önemli olan o fırsatları yakalamaktır. İşinizden memnun değilseniz yeni bir iş her zaman mümkün olabilir. Evinizi beğenmiyorsanız başka bir kentte hoşunuza gidecek başka bir eve rastlayabilirsiniz.

Birbirlerine geceyle gündüz kadar zıt olan Reuben ile Polly bir rastlantı sonucunda aynı partide karşılaşırlar. Yeni evlendiği karısı tarafından balayında terk edilmenin hayal kırıklığını yaşayan Reuben, Polly´i görür görmez bu kez şansın kendisinden yana olduğunu düşünür. Polly ile ilişkiye girdiği takdirde yaşamını yeniden düzene sokabilmesi için iyi bir fırsat olacaktır. Çünkü Polly çok güzel, çekici, eğlenceli ve hayat doludur. Üstelik onunla 7. sınıfta, Birleşmiş Milletler´in okullara yönelik dönem konseyinde delegelik yaptıkları günden tanışıklığı vardır. Hepsinden de önemlisi Polly ile yedinci sınıftan tanışıklığı vardır. Ancak Polly´deki değişiklik şaşırtıcı boyuttadır. Okuldayken çok farklı bir kız olan Polly´nin nasıl olup da bu kadar değiştiğini anlayamaz.

Polly´nin okuldaki halini hatırlamaya çalışır. O zamanlar kolunda dövmeler yoktur. Baharatlı yiyeceklere, ateşli salsa danslarına ya da geçmişteki erkek arkadaşlarıyla ilgili hatıraları biriktirmeye ilgisi de sonradan ortaya çıkmıştır. Kısacası Polly zaman içinde hayatını günlük yaşayan çılgın bir kız olmuştur.

Hayat risklidir. Aşk da öyle... Reuben hayatın her aşamasında belli risklerin olduğunu, risk almadan başarının gelmeyeceğini Polly´den öğrenmeye hazırdır. Polly ile birlikte çıkacağı bu yeni yolculuğun tadını çıkartırken herşeyden önce risk almayı öğrenmesi gerekecektir.